ΣΥΝΘΕΣΗ ΠΟΛΥΥΔΡΟΞΥΛΙΩΜΕΝΩΝ ΚΑΡΒΟΚΥΚΛΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΑΠΟ ΕΝΔΟΜΟΡΙΑΚΗ ΚΥΚΛΟΠΟΙΗΣΗ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΤΩΝ ΣΑΚΧΑΡΩΝ

Περίληψη

ΣΚΟΠΟΣ ΤΗΣ ΠΑΡΟΥΣΗΣ ΔΙΔΑΚΤΟΡΙΚΗΣ ΔΙΑΤΡΙΒΗΣ ΕΙΝΑΙ Η ΣΥΝΘΕΣΗ ΠΟΛΥΥΔΡΟΟΞΥΛΙΩΜΕΝΩΝ ΚΑΡΒΟΚΥΚΛΙΚΩΝ ΟΠΤΙΚΑ ΕΝΕΡΓΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΩΝΤΑΣ ΩΣ ΠΡΩΤΕΣ ΥΛΕΣ ΜΟΝΟΣΑΚΧΑΡΙΤΕΣ. ΜΕ ΚΥΚΛΟΠΟΙΗΣΗ ΜΕΣΩ ΕΛΕΥΘΕΡΩΝ ΡΙΖΩΝ ΤΟΣΥΛOΥΔΡΑΖΟΝΗΣ ΠΟΥ ΠΑΡΑΣΚΕΥΑΣΤΗΚΕ ΑΠΟ ΤΗ D-ΓΛΥΚΟΖΗ ΣΥΝΕΤΕΘΗΣΑΝ ΠΡΑΣΤΑΤΕΥΜΕΝΑ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΤΗΣ (-)-ΔΙΥΔΡΟΚΟΝΤΟΥΡΙΤΟΛΗΣF. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΥΚΛΟΠΟΙΗΣΗΣ ΜΕΣΩ ΕΝΔΟΜΟΡΙΑΚΗΣ ΟΛΕΦΙΝΟΠΟΙΗΣΗΣ, ΜΕ ΕΝΔΟΜΟΡΙΑΚΗΑΝΤΙΔΡΑΣΗ MITSUNOBU ΚΑΙ ΜΕ ΕΝΔΟΜΟΡΙΑΚΗ ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΗ ΗΤΑΝ ΑΝΕΠΙΤΥΧΗΣ. ΟΙ ΕΝΔΟΜΟΡΙΑΚΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ 1,3-ΔΙΠΟΛΙΚΕΣ ΚΥΚΛΟΠΡΟΣΘΗΚΕΣ, ΜΕΣΩ ΝΙΤΡΙΛΟΞΕΙΔΙΩΝ, ΝΙΤΡΟΝΩΝ, ΑΖΩΜΕΘΙΝΙΚΩΝ ΙΜΙΝΩΝ ΚΑΙ ΑΖΩΜΕΘΙΝΙΚΩΝ ΥΛΙΔΙΩΝ, ΣΕ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΤΗΣ D-ΓΛΥΚΟΖΗΣ ΚΑΙ ΤΗΣ D-ΡΙΒΟΖΗΣ, ΕΔΩΣΑΝ ΤΑ ΑΝΑΜΕΝΟΜΕΝΑ ΚΑΡΒΟΚΥΚΛΙΚΑ ΠΡΟΙΟΝΤΑ ΕΚΤΟΣ ΑΠΟ ΟΡΙΣΜΕΝΕΣ ΠΕΡΙΠΤΩΣΕΙΣ ΠΟΥ ΣΧΗΜΑΤΙΣΘΗΚΑΝ ΠΡΟΙΟΝΤΑ ΤΥΠΟΥ MICHAEL ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ ΗΠΡΟΙΟΝΤΑ ΑΠΟΣΠΑΣΗΣ. ΣΕ ΟΛΕΣ ΤΙΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΟΥ ΗΤΑΝ ΕΠΙΤΥΧΕΙΣ ΑΠΟΜΟΝΩΘΗΚΕ ΜΟΝΟ ΕΝΑ ΣΤΕΡΕΟΙΜΕΡΕΣ ΣΕ ΚΑΛΗ ΑΠΟΔΟΣΗ. Η ΕΞΗΓΗΣΗ ΤΗΣ ΕΚΛΕΚΤΙΚΟΤΗΤΑΣ ΕΓΙΝΕ ΜΕ ΤΗ ΒΟΗΘΕΙΑ ΜΟΡΙΑΚΩΝ ΜΟΝΤΕΛΛΩΝ ΚΑΙ ΠΑΡΑΤΗΡΗΘΗΚΕ ΟΤΙ ΣΗΝΝΤΙΚΟ ...
περισσότερα

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

THE MAIN PURPOSE OF THIS WORK IS THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE POLYHYDROXYLATED CARBOCYCLIC COMPOUNDS THROUGH DERIVATIVES PREPARED FROM MONOSACCHARIDES. PROTECTED DERIVATIVES OF (-)- DIHYDROCONDURITOL F WERE SYNTHESIZED FROM ATOSYLYDRAZONE VIA A FREE RADICAL PATHWAY. CYCLISATION VIA INTRAMOLECULAR OLEFINATION, VIA INTRAMOLECULAR NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION AND VIA INTRAMOLECULAR MITSUNOBU REACTION FAILED. INTRAMOLECULAR 1,3- DIPOLAR CYCLOADDITION REACTIONS WITH NITRILE OXIDES, NITRONES, AZOMETHINE IMINES AND AZOMETHINE YLIDES GAVE NORMALLY HETEROCYCLIC PRODUCTS IN MOST OF THE CASES. REACTIONS THAT WERE SUCCESSFUL, GAVE A STEREOISOMER AS A SINGLE PRODUCT IN GOOD YIELD. THE EXPLANATION OF THIS SELECTIVITY WAS BASED ON THE EXAMINATION OF TRANSITION STATES STEREOCHEMISTRY. THE MAIN CONCLUSION OF THIS STUDY WAS THAT THE STEREOCHEMISTRY NEIGHBOURING CARBONS PLAYS AN IMPORTANT ROLE. REDUCTION OF THE ISOXAZOLINE RING WAS ALSO STUDIED AND A HYDROXY-AMINE WAS FORMED. TANDEM KNO ...
περισσότερα
Πρέπει να είστε εγγεγραμένος χρήστης για έχετε πρόσβαση σε όλες τις υπηρεσίες του ΕΑΔΔ  Είσοδος /Εγγραφή

Όλα τα τεκμήρια στο ΕΑΔΔ προστατεύονται από πνευματικά δικαιώματα.

DOI
10.12681/eadd/9118
Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/9118
Εναλλακτικός τίτλος
SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED CARBOCYCLIC COMBOUNDS BY INTRAMOLECULAR CYCLISATION OF SUGAR DERIVATIVES
Συγγραφέας
ΚΟΥΜΠΗΣ, ΑΛΕΞΑΝΔΡΟΣ
Ημερομηνία
1996
Ίδρυμα
Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης (ΑΠΘ). Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Εξεταστική επιτροπή
ΓΑΛΛΟΣ ΙΩΑΝΝΗΣ
ΒΑΡΒΟΓΛΗΣ ΑΝΑΣΤΑΣΙΟΣ
ΡΟΔΙΟΣ ΝΕΣΤΩΡ
ΣΤΕΦΑΝΙΔΟΥ-ΣΤΕΦΑΝΑΤΟΥ ΙΟΥΛΙΑ
ΚΟΥΤΟΥΛΗ-ΑΡΓΥΡΟΠΟΥΛΟΥ ΕΥΔΟΞΙΑ
ΣΠΥΡΟΥΔΗΣ ΣΠΥΡΙΔΩΝ
ΛΙΤΙΝΑΣ ΚΩΝΣΤΑΝΤΙΝΟΣ
Επιστημονικό πεδίο
Φυσικές Επιστήμες
Χημεία
Λέξεις-κλειδιά
1,3 ΔΙΠΟΛΙΚΗ ΚΥΚΛΟΠΡΟΣΘΗΚΗ; ΔΙΑΔΟΧΙΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ KNOEVENAGEL HETERO-DIELS-ALDER REACTION; ΕΝΔΟΜΟΡΙΑΚΗ ΚΥΚΛΟΠΟΙΗΣΗ; ΚΥΚΛΟΠΟΙΗΣΗ ΜΕ ΡΙΖΕΣ; Κυκλοπροπανίωση; ΠΟΛΥΔΡΟΞΥΛΙΩΜΕΝΑ ΚΑΡΒΟΚΥΚΛΙΚΑ ΠΑΡΑΓΩΓΑ; Σάκχαρα
Χώρα
Ελλάδα
Γλώσσα
Ελληνικά