ΜΕΛΕΤΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ ΚΥΚΛΟΠΡΟΣΘΗΚΗΣ ΣΕ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΑ ΣΥΣΤΗΜΑΤΑ

Abstract

THE MAIN PURPOSE OF THIS WORK IS TO STUDY THE CYCLOADDITION CHEMISTRY OF OXADIAZINONES AND THEIR ALKENYL SUBSTITUTED DERIVATIVES. A PART OF THIS STUDY CONCERNS THE DIPOLAROPHILIC ACTIVITY OF OXADIAZINONE RING USING NITRILOXID AND NITRILIMINES AS 1,3-DIPOLES. REACTIONS WITH NITRILOXIDES GAVE MAINLY 1,2,4- OXADIAZOLINE-5-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, WHILE NITRILIMINES GAVE 1,2,4-TRIAZOLE-N-IMINES AND OPEN CHAIN HYDRAZIDES. THE OTHER PART IS REFERRED TO BEHAVIOUR OF ALKENYL SUBSTITUTED OXADIAZINONE DERIVATIVES AS Π4 COMPONENTS IN HETERO-DIELS-ALDER REACTIONS. IN THESE CASES ONLY THE 1-AZA-1,3-DIENIC MOIETY REACTED AND DIHYDRO OR TETRAHYDRO PYRIDINES WERE ISOLATED.

Ο ΚΥΡΙΟΣ ΣΚΟΠΟΣ ΤΗΣ ΕΡΓΑΣΙΑΣ ΑΥΤΗΣ ΕΙΝΑΙ Η ΜΕΛΕΤΗ ΤΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ ΚΥΚΛΟΠΡΟΣΘΗΚΗΣ ΤΩΝ ΟΞΑΔΙΑΖΙΝΟΝΩΝ ΚΑΙ ΤΩΝ ΑΛΚΥΝΥΛΟ- ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΤΟΥΣ. ΕΝΑ ΜΕΡΟΣΤΗΣ ΔΙΑΤΡΙΒΗΣ ΑΥΤΗΣ ΑΦΟΡΑ ΤΗ ΔΙΠΟΛΟΦΙΛΗ ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑ ΤΟΥ ΟΞΑΔΙΑΖΙΝΟΝΙΚΟΥ ΔΑΚΤΥΛΙΟΥ ΣΕ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΤΟΥ ΜΕ 1,3-ΔΙΠΟΛΑ, ΤΑ ΝΙΤΡΙΛΟΞΕΙΔΙΑ ΚΑΙ ΤΙΣ ΝΙΤΡΙΛΙΜΙΝΕΣ. ΑΠΟ ΤΙΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΜΕ ΝΙΤΡΙΛΟΞΕΙΔΙΑ ΑΠΟΜΟΝΩΘΗΚΑΝ ΚΥΡΙΩΣ 1,2,4-ΟΞΑΔΙΑΖΟΛΙΝΟ-5-ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ, ΕΝΩ ΑΠΟ ΤΙΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΜΕ ΝΙΤΡΙΛΙΜΙΝΕΣ ΑΠΟΜΟΝΩΘΗΚΑΝ ΟΙ 1,2,4-ΤΡΙΑΖΟΛΟ-Ν- ΙΜΙΝΕΣ ΚΑΙ ΥΔΡΑΖΙΔΙΑ ΑΝΟΙΚΤΗΣ ΔΟΜΗΣ. ΤΟ ΑΛΛΟ ΜΕΡΟΣ ΤΗΣ ΔΙΑΤΡΙΒΗΣ ΑΝΑΦΕΡΕΤΑΙ ΣΤΗ ΣΥΜΠΕΡΙΦΟΡΑ ΤΩΝ ΑΛΚΕΝΥΛΟ-ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΩΝ0-1,3,4- ΟΞΑΔΙΑΖΙΝΟΝΩΝ ΣΕ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΕΤΕΡΟ-DIELS-ALDER, ΟΠΟΥ ΣΥΜΜΕΤΕΧΟΥΝ ΣΑΝ Π4 ΣΥΣΤΑΤΙΚΑ. ΣΤΙΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΥΤΕΣ ΑΝΤΕΔΡΑΣΕ ΜΟΝΟ ΤΟ 1-ΑΖΑ- 1,3- ΔΙΕΝΙΚΟ ΣΥΣΤΗΜΑ ΚΑΙ ΑΠΟΜΟΝΩΘΗΚΑΝ ΔΙΥΔΡΟ ΚΑΙ ΤΕΤΡΑΥΔΡΟ ΠΥΡΙΔΙΝΕΣ.