ΣΥΝΘΕΣΗ ΝΕΩΝ ΑΝΤΙΦΛΕΓΜΟΝΩΔΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΜΕ ΒΑΣΙΚΟ ΧΑΡΑΚΤΗΡΑ: ΣΥΣΧΕΤΙΣΗ ΔΟΜΙΚΩΝ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΩΝ ΚΑΙ ΔΡΑΣΗΣ ΕΠΙ ΕΛΕΥΘΕΡΩΝ ΡΙΖΩΝ, ΜΕΤΑΒΟΛΙΣΜΟΥ ΦΑΡΜΑΚΩΝ ΚΑΙ ΦΛΕΓΜΟΝΗΣ

Abstract

IN THIS THESIS WE STUDY THE PHARMACOCHEMISRTY OF SOME BASIC COMPOUNDS, SUBSTITUTED OXO - OR HYDROXY - AMINOETHANOLS OR ETHYLENEDIAMINES, SYNTHESIZED AS POTENTIAL ANTI - INFLAMMATORY AGENTS. RM VALUES FROM REVERSED PHASE THIN LAYER CHROMATOGRAPHY ARE ALSO DETERMINED AS AN EXPRESSION OF LIPOPHILICITY. THE EFFECT OF THESE COMPOUNDS ON NON ENZYMATIC LIPID PEROXIDATION, THEIR HYDROXYL RADICAL SCAVENGING ACTIVITY AND THEIR ABILITY TO INTERACT WITH 1,1 - DIPHENYL - 2- PICRYL - HYDRAZIL STABLE FREE RADICAL (DPPH) ARE STUDIED. THEIR EFFECT ON THE HEPATIC DRUG METABOLIZING ENZYMES OF RATS IS ALSO STUDIED. FURTHERMORE WE EXAMINE THE EFFECT OF THE SYNTHESIZED COMPOUNDS ON INFLAMMATION, USING THE CARRAPEMAN - INDUCED RAT PAW EDEMA MODEL. THE RELATIONSHIP BETWEEN STRUCTURE, PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES, ANTIOXIDANT ACTIVITY, EFFECT ON HEPATIC DRUG METABOLIZING ENZYMES AND ANTI - INFLAMMATORY ABILITY IS INVESTIGATED. THE COMPOUNDSARE PREPARED BY REACTING THE APPROPRIATE 4 - CHLORO - 1 - BUTANONE WITH THE CORRESPONDING AMINO - ALCOHOL OR ETHYLENE DIAMINE - 1 - SUBSTITUTED 4-(2 - AMINO - ETHYLAMINO)-1 - BUTANOLES ARE PREPARED BY THE REDUCTION OF THE SUBSTITUTED - 1 - BUTANONES WITH LIALH4, NABH4 AND NABH3CN. IT CAN BE CONCLUDED, THAT THE ETHYLENEDIAMINE MOIETY AS WELL AS THE AROMATIC GROUP ARE IMPORTANT FACTORSFOR ANTIOXIDANT ACTIVITY AND FOR DRUG (ABSTRACT TRUNCATED)

ΣΤΗΝ ΕΡΓΑΣΙΑ ΑΥΤΗ ΜΕΛΕΤΑΤΑΙ Η ΣΥΝΘΕΣΗ ΚΑΙ Η ΦΑΡΜΑΚΟΧΗΜΕΙΑ ΜΕΡΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΜΕ ΒΑΣΙΚΟ ΧΑΡΑΚΤΗΡΑ, ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΩΝ ΟΞΟ- Η ΥΔΡΟΞΥ- ΑΙΘΥΛΑΜΙΝΩΝ Η ΑΙΘΥΛΕΝΟΔΙΑΜΙΝΩΝ ΠΟΥ ΣΥΝΤΕΘΗΚΑΝ ΣΑΝ ΑΝΤΙΦΛΕΓΜΟΝΩΔΗ ΠΑΡΑΓΟΝΤΕΣ. Η ΣΥΝΘΕΣΗ ΤΟΥΣ ΓΙΝΕΤΑΙ ΑΠΟ ΤΙΣ ΑΝΤΙΣΤΟΙΧΕΣ 4 - ΧΛΩΡΟ - 1 - ΒΟΥΤΑΝΟΝΕΣ ΠΟΥ ΑΝΤΙΔΡΟΥΝ ΜΕ ΑΙΘΥΝΟΛΑΜΙΝΗ Η ΑΙΘΥΛΕΝΟΔΙΑΜΙΝΗ. ΟΙ 1 - ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΕΣ 4-(2 - ΑΜΙΝΟ - ΑΙΘΥΛΑΜΙΝΟ) - 1 - ΒΟΥΤΑΝΟΛΕΣ ΣΥΝΤΕΘΟΝΤΑΙ ΜΕ ΑΝΑΓΩΓΗ ΤΩΝ ΑΝΤΙΣΤΟΙΧΩΝ ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΩΝ - ΒΟΥΤΑΝΟΝΩΝ ΜΕ LIALH4, NABH4 Η NABH3CN. ΠΡΟΣΔΙΟΡΙΖΕΤΑΙ Η ΛΙΠΟΦΙΛΙΚΟΤΗΤΑ ΤΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΜΕ ΤΗ ΜΕΘΟΔΟΧΡΩΜΑΤΟΓΡΑΦΙΑΣ ΛΕΠΤΗΣ ΣΤΟΙΒΑΔΑΣ ΑΝΤΙΣΤΡΟΦΗΣ ΦΑΣΗΣ. ΠΡΟΣΔΙΟΡΙΖΟΝΤΑΙ: Η ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΤΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΣΤΗ ΜΗ ΕΝΖΥΜΑΤΙΚΗ ΛΙΠΙΔΙΚΗ ΥΠΕΡΟΞΕΙΔΩΣΗ, Η ΙΚΑΝΟΤΗΤΑ ΤΟΥΣ ΝΑ ΠΑΓΙΔΕΥΟΥΝ ΡΙΖΕΣ ΥΔΡΟΞΥΛΙΟΥ ΚΑΙ Η ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΗ ΤΟΥΣ ΜΕ ΤΗΝ 1,1 - ΔΙΦΑΙΝΥΛΟ - 2 - ΠΙΚΡΥΛΥΔΡΟΞΥΛΙΚΗ, ΣΤΑΘΕΡΗ ΡΙΖΑ. Η ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΤΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΣΤΑ ΗΠΑΤΙΚΑ ΕΝΖΥΜΑ ΠΟΥ ΜΕΤΑΒΟΛΙΖΟΥΝ ΦΑΡΜΑΚΑ, ΜΕΛΕΤΑΤΑΙ ΕΠΙΣΗΣ. ΠΑΡΑΠΕΡΑ, ΜΕΛΕΤΑΤΑΙ Η ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΤΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΣΤΗ ΦΛΕΓΜΟΝΗ, ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΩΝΤΑΣ ΤΟ ΠΡΟΤΥΠΟ ΚΑΡΡΑΓΕΝΙΝΗΣ. ΕΞΑΓΟΝΤΑΙ ΣΥΜΠΕΡΑΣΜΑΤΑ ΓΙΑ ΤΗ ΣΧΕΣΗ ΔΟΜΙΚΩΝ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΩΝ, ΦΥΣΙΚΟΧΗΜΙΚΩΝ ΙΔΙΟΤΗΤΩΝ, ΑΝΤΙΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗΣ ΙΚΑΝΟΤΗΤΑΣ, ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΣΤΑ ΗΠΑΤΙΚΑ ΕΝΖΥΜΑ ΠΟΥ ΜΕΤΑΒΟΛΙΖΟΥΝ ΦΑΡΜΑΚΑ ΚΑΙ ΑΝΤΙΦΛΕΓΜΟΝΩΔΗΣ ΙΚΑΝΟΤΗΤΑΣ. Ο ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΗΣ ΚΑΙ ΤΟ ΤΜΗΜΑ ΤΗΣ ΑΙΘΥΛΕΝΟΔΙΑΜΙΝΗΣ ΕΙΝΑΙ ΣΗΜΑΝΤΙΚΑ ΔΟΜΙΚΑ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΓΙΑ ΤΗΝ ΑΝΤΙΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗ ΔΡΑΣΗ, ΤΗΝ ΕΜΦΑΝΙΣΗ ΜΙΚΡΟΣΩΜΙΚΗΣ ΕΝΖΥΜΙΚΗΣ ΕΠΑΓΩΓΗΣ ΚΑΙ ΑΝΤΙΦΛΕΓΜΟΝΩΔΗΣ ΔΡΑΣΗΣ. ΟΙ (ΠΕΡΙΚΟΠΗ ΠΕΡΙΛΗΨΗΣ)