ΟΛΙΚΗ ΑΣΥΜΜΕΤΡΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΔΡΑΣΤΙΚΩΝ ΣΥΣΤΑΤΙΚΩΝ ΤΟΥ ΦΥΤΟΥ COMBRETUM CAFFRUM ΚΑΙ ΑΝΑΛΟΓΩΝ ΜΑΚΡΟΛΑΚΤΟΝΩΝ ΜΕ ΑΝΤΙΚΑΡΚΙΝΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ

Περίληψη

Ο ΣΚΟΠΟΣ ΤΗΣ ΠΑΡΟΥΣΑΣ ΔΙΑΤΡΙΒΗΣ ΕΙΝΑΙ Η ΟΛΙΚΗ ΑΣΥΜΜΕΤΡΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΤΩΝ ΚΟΜΠΡΕΤΑΣΤΑΤΙΝΩΝ D. ΟΙ ΚΟΜΠΡΕΤΑΣΤΑΤΙΝΕΣ ΕΙΝΑΙ ΣΥΣΤΑΤΙΚΑ ΤΟΥ ΑΦΡΙΚΑΝΙΚΟΥ ΦΥΤΟΥ COMBRETUM CAFFRUM ΚΑΙ ΕΧΟΥΝ ΚΥΤΤΑΡΙΚΗ ΔΡΑΣΗ. Η ΚΟΜΠΡΕΤΑΣΤΑΤΙΝΗ D-2 ΣΥΝΤΙΘΕΤΑΙ ΣΕ ΜΙΑ ΠΟΡΕΙΑ 10 ΣΤΑΔΙΩΝ. ΤΑ ΒΑΣΙΚΑ ΣΤΑΔΙΑ ΠΕΡΙΛΑΜΒΑΝΟΥΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ WITTIG, ΣΥΖΕΥΞΗ ULLMANN, ΕΠΟΞΕΙΔΩΣΗ ΚΑΙ ΑΝΑΓΩΓΗ ΤΟΥ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟΥ. ΤΟ ΒΑΣΙΚΟΤΕΡΟ ΣΤΑΔΙΟ ΕΙΝΑΙ Η ΜΑΚΡΟΛΑΚΤΟΝΟΠΟΙΗΣΗ Η ΟΠΟΙΑ ΓΙΝΕΤΑΙ ΣΕ ΜΙΑ ΚΕΚΟΡΕΣΜΕΝΗ ΕΝΩΣΗ ΜΕ ΥΨΗΛΗ ΑΠΟΔΟΣΗ. Η ΚΟΜΠΡΕΤΑΣΤΑΤΙΝΗ D-1 ΣΥΝΕΤΕΘΗ ΣΕ 12 ΣΤΑΔΙΑ. ΤΟ ΑΣΥΜΜΕΤΡΟ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟ ΣΧΗΜΑΤΙΖΕΤΑΙ ΜΕ ΔΥΟ ΧΕΙΡΙΣΜΟΥΣ. ΤΟ ΕΝΑ ΑΣΥΜΜΕΤΡΟ ΚΕΝΤΡΟ ΕΙΣΑΓΕΤΑΙ ΣΕ ΕΝΑ ΑΡΧΙΚΟ ΣΤΑΔΙΟ ΜΕ AD SHARPLESS ΣΕ ΜΙΑ TRANS - ΟΛΕΦΙΝΗ ΚΑΙ ΕΠΑΓΕΙ ΤΟΝ ΕΝΔΟΜΟΡΙΑΚΟ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟ ΤΟΥΑΣΥΜΜΕΤΡΟΥ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟΥ ΣΤΑ ΤΕΛΙΚΑ ΣΤΑΔΙΑ. Η ΚΡΥΣΤΑΛΛΟΓΡΑΦΙΚΗ ΑΝΑΛΥΣΗ ΤΟΥ (S)(+) - ΑΚΕΤΥΛΟΜΑΝΔΕΛΙΚΟΥ ΕΣΤΕΡΑ ΤΗΣ (-) ΚΟΜΠΡΕΤΑΣΤΑΤΙΝΗΣ D-1 ΕΠΙΒΕΒΑΙΩΝΕΙ ΤΗΝ ΑΝΑΘΕΩΡΗΜΕΝΗ ΤΗΣ ΔΟΜΗ. Η ΣΥΝΘΕΣΗ ΤΩΝ ΚΟΜΠΡΕΤΑΣΤΑΤΙΝΩΝ D ΕΠΙΤΥΓΧΑΝΕΤΑΙ ΜΕ ΥΨΗΛΕΣΣΥΝΟΛΙΚΕΣ ΑΠΟΔΟΣΕΙΣ. ΣΥΓΚΡΙΣΗ ΚΑΦΡΑΝΙΚΩΝ ΑΝΑΛΟΓΩΝ Ε ...
περισσότερα

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

IN THIS PH.D. THESIS TOTAL SYNTHESIS OF COMBRETASTATINS D IS PRESENTED. COMBRETASTATINES D ARE COMPONENTS OF COMBRETUM CAFFRUM, A FOLK MEDICAL PLANT OF SOUTH AFRICA AND SHOW CYTOTOXIC ACTIVITY. COMBRETASTATIN D-2 WAS SYNTHESIZED VIA A10 STEP SEQUENCE. THE MAIN STEPS ARE: WITTIG REACTIONS, ULLMANN REACTION, EPOXIDATION AND REDUCTION OF THE EPOXIDE AND MACROLACTONIZATION WHICH WAS PERFORMED ON A SATURATED SUBSTRATE IN HIGH YIELD. COMBRETASTATIN D-1 WAS SYNTHESIZED VIA 12 STEP SEQUENCE. THE ASYMMETRIC EPOXIDE OF COMBRETASTATIN D-1 IS CONSTRUCTED IN TWO SEPARATE OPERATIONS. ONE ASYMMETRIC CENTER IS FIXED AT AN EARLY STAGE OF THE SYNTHETIC ROUTE, APPLYING SHARPLESS AD ON A TRANS - STYRENE DERIVATIVE, INDUCING THE INTRAMOLECULAR FORMATION OF THE ASYMMETRIC EPOXIDE AT THE FINAL STAGES. X - RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS OF THE S - (+) - ACETYLMANDELIC ESTER OF (-) - COMBRETASTATIN D-1 VERIFIES ITS REVISED STRUCTURE. THE SYNTHESIS OF COMBRETASTATINS D IS ACCOMPLISHED IN HIGH ...
περισσότερα
Πρέπει να είστε εγγεγραμένος χρήστης για έχετε πρόσβαση σε όλες τις υπηρεσίες του ΕΑΔΔ  Είσοδος /Εγγραφή

Όλα τα τεκμήρια στο ΕΑΔΔ προστατεύονται από πνευματικά δικαιώματα.

DOI
10.12681/eadd/8949
Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/8949
Εναλλακτικός τίτλος
TOTAL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY ACTIVE COMPONENTS OF COMBRETUM CAFFRUM AND RELATED MACROLACTONES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
Συγγραφέας
ΣΟΥΦΛΗ, ΙΩΑΝΝΑ
Ημερομηνία
1998
Ίδρυμα
Γεωπονικό Πανεπιστήμιο Αθηνών. Τμήμα Γενικό. Εργαστήριο Γεωργικής Χημείας
Εξεταστική επιτροπή
ΚΟΥΛΑΔΟΥΡΟΣ ΗΛΙΑΣ
ΠΟΛΥΣΙΟΥ ΜΟΣΧΟΣ
ΜΑΚΡΥΓΙΑΝΝΗΣ ΑΛΕΞΑΝΔΡΟΣ
ΝΙΚΟΛΑΙΔΗΣ ΔΗΜΗΤΡΙΟΣ
ΚΟΡΔΟΠΑΤΗΣ ΠΑΥΛΟΣ
ΠΑΠΑΙΩΑΝΝΟΥ ΔΙΟΝΥΣΗΣ
ΠΑΠΑΓΕΩΡΓΙΟΥ ΒΑΣΙΛΕΙΟΣ
Επιστημονικό πεδίο
Γεωργικές Επιστήμες
Άλλες Γεωργικές Επιστήμες
Λέξεις-κλειδιά
ΑΣΥΜΜΕΤΡΗ ΔΙΥΔΡΟΞΥΛΙΩΣΗ; Ασύμμετρη σύνθεση; Διαρυλοαιθέρες; ΚΑΦΡΑΝΙΟ; ΚΟΜΠΡΕΤΑΣΤΑΤΙΝΕΣ; Κυκλοποίηση; ΜΑΚΡΟΛΑΚΤΟΝΕΣ
Χώρα
Ελλάδα
Γλώσσα
Ελληνικά