Παρασκευή, κρυσταλλογραφική ανάλυση και επίδραση στη ριζοβολία προϊόντων εγκλεισμού σε β - κυκλοδεξτρίνη του β - ναφθοξυοξικού οξέος, του ινδολο - 3 - βουτυρικού οξέος, του α - ναφθοξυοξικού οξέος και του trans - κινναμικού οξέος

Abstract

In the first part of this work the crystal structure β-cyclodextrin (β-CD) complexes with three plant growth regulators, β-naphtoxyacetic acid (NOA), trans-cinnamic acid (tCA) and indole-3-butyric acid (IBA) was studied. All plant growth regulators studied affect rooting. NAA, NOA and IBA are auxins stimulating rooting, while tCA is a root growth inhibitor, exhibiting allelopath action. Structure solution was achieved by X-ray diffraction data processing. As for the crystal structures studied, it has been shown that all three complexes crystallize in the monoclinic space group C2 with channel-type molecular packing (CH). The β-CD molecules form dimers in the hydrophobic cavity of which the guest molecules are accommodated. The hostiguest stoichiometry is 2:1, 1:1, 2:1 respectively for each of the NOA/β-CD, tCA/β- CD, IBA/β-CD complexes. Crystal structure refinement revealed that channel-type molecular packing is stabilized, due to hydrogen bonds formed by the guest carboxylic oxygen atoms, although the mode of hydrogen bond formation is different in each complex. In the second part of this work, the influence of both free and complexed β-naphthoxyacetic acid (NOA) and a-naphthalene acetic acid (NAA), as well as the influence of the β-CD itself on rooting and metabolic activity of Apium nodiflorum plants was tested. Statistical analysis of results showed that the 10-9 M concentration of NOA/β- CD complex enhanced root mass outputs and metabolic activity, the latter evaluated by the proline, extractable aminoacids, carbohydrates and protein rates.

Στο πρώτο μέρος της εργασίας αυτής μελετήθηκε η μοριακή δομή των προϊόντων εγκλεισμού τριών ρυθμιστών φυτικής αύξησης, του β-ναφθοξυοξικού οξέος (ΝΟΑ), του trans-κινναμικού οξέος (tCA) και του ινδολ-3-βουτυρικού οξέος (ΙΒΑ) με β- κυκλοδεξτρίνη (β-CD). Όλοι οι εξεταζόμενοι φυτορρυθμιστικοί παράγοντες επιδρούν στη ριζοβολία των φυτών. Τα ΝΟΑ, ΝΑΑ και ΙΒΑ ανήκουν στις αυξίνες και ενισχύουν τη ριζοβολία, ενώ το tCA είναι παρεμποδιστής ριζικής ανάπτυξης και παρουσιάζει αλληλοπαθή δράση. Η επίλυση της δομής των συμπλοκών αυτών επιτεύχθηκε με επεξεργασία δεδομένων περίθλασης ακτίνων-Χ σε κρυστάλλους. Κατά τη μελέτη των μοριακών δομών αποδείχθηκε ότι και στις τρεις περιπτώσεις τα σύμπλοκα κρυσταλλώνουν σε ομάδα χώρου C2 με μοριακή διάταξη διώρυγας (CH). Τα μόρια της β-CD σχηματίζουν διμερή, στην υδρόφοβη κοιλότητα των οποίων ανευρίσκονται τα ξενιζόμενα μόρια. Η στοιχείο μετρική αναλογία ξενιστή: ξενιζόμενου μορίου για τα σύμπλοκα NOA/β-CD, tCA/β-CD, IBA/β-CD είναι αντίστοιχα 2:1, 1:1 και 2:1. Κατά τη διαδικασία βελτιστοποίησης της δομής διαπιστώθηκε ότι οι δεσμοί υδρογόνου που σχηματίζουν τα καρβοξυλικά οξυγόνα των ξενιζόμενων μορίων είναι εκείνοι που σταθεροποιούν τη μοριακή διάταξη διώρυγας στα τρία σύμπλοκα, αν και ο τρόπος σχηματισμού των υδρογονικών αυτών δεσμών διαφοροποιείται από περίπτωση σε περίπτωση. Στο δεύτερο μέρος της εργασίας εξετάστηκε η επίδραση, ελεύθερων και συμπλοκοποιημένων, β-ναφθοξυοξικού οξέος (ΝΟΑ) και α-ναφθαλενοξικού οξέος (ΝΑΑ), καθώς και της ίδιας της β-CD στη ριζοβολία και τη μεταβολική δραστηριότητα των υδρόβιων φυτών Apium nodiflorum. Η προσθήκη συμπλόκου NOA/β-CD υπό συγκέντρωση 10-9 Μ σε θρεπτικό διάλυμα φυτών Apium nodiflorum παρουσίασε στατιστικά τα καλύτερα αποτελέσματα, σε σύγκριση με όλες τις άλλες δοκιμές, όσον αφορά την παραγωγή ριζικής μάζας και τους δείκτες μεταβολικής δράστηριότητας που μετρήθηκαν (κλάσμα προλίνης, κλάσμα εκχυλίσιμων αμινοξέων, σακχάρων και πρωτεϊνών).