Βελτίωση σύνθεσης πεπτιδίων και οργανικών μορίων με χρήση ευαίσθητων σε οξέα πολυμερών υποστρωμάτων

Περίληψη

Στη διατριβή αυτή έγινε μελέτη της σύνθεσης πεπτιδίων και οργανικών μορίων επί Trt-τύπου πολυμερών υποστρωμάτων ευαίσθητων σε οξέα. Συγκεκριμένα, μελετήθηκε αρχικά η σύνθεση της καλσιτονίνης του σολομού, μιας πρωτεΐνης που αποτελείται από 32 αμινοξέα. Η σύνθεσή της πραγματοποιήθηκε χρησιμοποιώντας τόσο τη μέθοδο συμπύκνωσης προστατευμένων πεπτιδικών τμημάτων σε στερεά φάση, όσο και τη μέθοδο σύνθεσης με εναλλαγή φάσης (με συνδυασμό δηλαδή της σύνθεσης σε διάλυμα και της σύνθεσης σε στερεά φάση). Για το σκοπό αυτό χρησιμοποιήθηκε ο Rink amide linker διασυνδεδεμένος στην εξαιρετικά ευαίσθητη σε οξέα 2-Chlorotrityl chloride resin, και το Fmoc/tBu προστα-τευτικό σχήμα. Η σύνθεση με εναλλαγή φάσης πραγματοποιήθηκε με εκλεκτική αποσύνδεση του C-τελικού 22-μερές πεπτιδίου-linker από τη ρητίνη και στη συνέχεια συμπύκνωσή του σε διάλυμα με το Ν-τελικό δεκαπεπτίδιο. Η μέθοδος αυτή απέδωσε προϊόν ελάχιστα χαμηλότερης καθαρότητας (85 έναντι 92%) από την αντίστοιχη σύνθεση σε στερεά φάση. Ακολούθω ...
περισσότερα

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

The synthesis of peptides and organic molecules in Trt-type acid-labile solid polymers was studied in this thesis. Particularly, we focused initially on the synthesis of salmon I Calcitonin, a peptide consisting of 32 aminoacids. Salmon I Calcitonin was synthesised using both phase-change and conventional solid-phase fragment condensation (SPFC) approaches, utilising the Rink amide linker (Fmoc-amido-2,4-dimethoxybenzyl-4-phenoxyacetic acid) combined with 2-Chlorotrityl resin and the Fmoc/tBu(Trt)-based protection scheme. Phase-change synthesis, performed by the selective detachment of the fully protected C-terminal 22-mer peptide-linker from the resin and subsequent condensation in solution with the N-terminal 1-10 fragment, gave a product of slightly less purity (85 vs. 92%) than the corresponding synthesis on the solid phase. In both cases salmon I Calcitonin was easily obtained in high purity. Subsequently, we examined the effective purification of protected peptide fragments of m ...
περισσότερα
Πρέπει να είστε εγγεγραμένος χρήστης για έχετε πρόσβαση σε όλες τις υπηρεσίες του ΕΑΔΔ  Είσοδος /Εγγραφή

Όλα τα τεκμήρια στο ΕΑΔΔ προστατεύονται από πνευματικά δικαιώματα.

Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/14351
Εναλλακτικός τίτλος
Improvements in peptide synthesis and organic synthesis using acid-labile aolid polymers
Συγγραφέας
Τζαβάρα, Χρυσούλα Βασίλειος
Ημερομηνία
2002
Ίδρυμα
Πανεπιστήμιο Πατρών. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας. Τομέας Οργανικής Χημείας, Βιοχημείας και Φυσικών Προϊόντων
Εξεταστική επιτροπή
Μπάρλος Κλεομένης
Αντωνόπουλος Χρήστος
Γάτος Δημήτριος
Ματσούκας Ιωάννης
Παπαϊώαννου Διονύσιος
Πούλος Κωνσταντίνος
Τσεγενίδης Θεόδωρος
Επιστημονικό πεδίο
Φυσικές Επιστήμες
Χημεία
Λέξεις-κλειδιά
Πεπτιδική σύνθεση σε στερεά φάση; Συμπύκνωση πεπτιδίων σε στερεά φάση; Σύνθεση πεπτιδίων με αλλαγή φάσης; Υγρή χρωματογραφία μέτριας πίεσης; Ρακεμείωση; Σύζευξη διαμινών σε ρητίνες; Τριτυλ-τύπου ρητίνες
Χώρα
Ελλάδα
Γλώσσα
Ελληνικά
Άλλα στοιχεία
113 σ., εικ.