Ολική σύνθεση πρωτότυπων διδεξυνουκλεοζιτών με πρώτη ύλη: χειρόμορφα αμινοξέα και μελέτη της αντι - HIV δράσης τους

Περίληψη

Στην εργασία αυτή περιγράφεται η ολική σύνθεση πρωτότυπων ισονουκλεοζιτικών (διδεοξυνουκλεοζιτικών) αναλογών ουριδίνης, θυμιδίνης και αδενοσίνης τα οποία σχεδιάστηκαν να περιλαμβάνουν τα ακόλουθα βασικά δομικά χαρακτηριστικά διδεοξυνουκλεοζιτικών φαρμάκων:1) Συγκεκριμένη απόσταση μεταξύ του υδροξυλίου του C-5' και του γλυκοζιτικού Ν της νουκλεοβάσης.2) c/.s-Στερεοχημική διάταξη του υδροξυλίου και της νουκλεοβάσης.3) Απουσία υδροξυλίου στις θέσεις C-2' και C-3'.4) Ζεύγη ηλεκτρονίων στη σακχαρική μονάδα των μορίων, όπως είναι τα ασύζευκτα ζεύγη σε ετεροάτομα του δακτυλίου ή π ηλεκτρόνια διπλού δεσμού C=C, όπως στο γνωστό αντι-HIV φάρμακο abacavir.Τα νέα ανάλογα φέρουν ένα τετραϋδρο-φουρανικό ή -πυρανικό δακτύλιο αντί της σακχαρικής μονάδας και την νουκλεοβάση και μια υδροξυαιθυλομάδα (αντί της υδροξυμεθυλομάδας) σε θέσεις 2 και 3 ή 3 και 5 αντίστοιχα ως προς το άτομο Ο του δακτυλίου. Τα ανωτέρω δύο δομικά στοιχεία είχαν μεταξύ τους την cis ή την trans στερεοχημική διάταξη.Η σύνθεση των α ...
περισσότερα

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

This thesis describes the total synthesis of novel isonucleoside (dideoxynucleoside) analogs of uridine, thymidine and adenosine, which were rationally designed to incorporate the following structural features:1) Fixed length between the -OH group of C-5' and the glycosidic N of the nucleobase.2) cA-Configuration between the hydroxyethyl group and the nucleobase.3) Absence of hydroxyl groups from positions C-2' and C-3'.4) Free electron pairs on the sugar moiety of the molecules, such as the unpaired electrons of heteroatoms or the π electrons of double bonds.The new analogs contain a tetrahydro-furan or -pyrane ring instead of a sugar moiety and a hydroxyethyl group (instead of a hydroxymethyl) in positions 2 and 3 or 3 and 5 respectively, relatively to the ring oxygen. The above structural features have a cis or trans relative configuration in the final products.The total synthesis of these analogs has been achieved by the use of L- and D- methionine and L-glutamic acid as starting m ...
περισσότερα
Πρέπει να είστε εγγεγραμένος χρήστης για έχετε πρόσβαση σε όλες τις υπηρεσίες του ΕΑΔΔ  Είσοδος /Εγγραφή

Όλα τα τεκμήρια στο ΕΑΔΔ προστατεύονται από πνευματικά δικαιώματα.

Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/7505
ND
7505
Εναλλακτικός τίτλος
Total synthesis of novel dideoxynucleosides using chiral aminoacids as starting material: study of their anti-HIV propepties
Συγγραφέας
Μπαλαγιάννης, Γεώργιος Παναγιώτης
Ημερομηνία
2002
Ίδρυμα
Πανεπιστήμιο Πατρών. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας. Τομέας Οργανικής Χημείας, Βιοχημείας και Φυσικών Προϊόντων
Εξεταστική επιτροπή
Παπαϊωάννου Διονύσιος
Καραμάνος Νικόλαος
Μάμος Πέτρος
Κορδοπάτης Παύλος
Ματσούκας Ιωάννης
Πούλος Κωνσταντίνος
Γάτος Δημήτριος
Επιστημονικό πεδίο
Φυσικές Επιστήμες
Βιολογικές Επιστήμες
Λέξεις-κλειδιά
Διδεοξυνουκλεοζίτες; Ισοδιδεοξυνουκλεοζίτες; Αμινοξέα; Σύνδρομο επίκτητης ανοσολογικής ανεπάρκειας - AIDS; AIDS νόσος
Χώρα
Ελλάδα
Γλώσσα
Ελληνικά
Άλλα στοιχεία
iv, 250 σελ., εικ.