Συνδυαστική Χημεία. Διασύνδεση αμινών επί στερεών υποστρωμάτων

Περίληψη

Στην παρούσα διατριβή περιγράφεται η εφαρμογή εκλεκτικά προστατευμένων διαμινών στην Οργανική Σύνθεση σε Στερεά Φάση (ΟΣΣΦ) και την Συνδυαστική Χημεία. Οι διαμίνες, και ειδικότερα αυτές που προέρχονται από α-αμινοξέα, περιέχονται σε ένα μεγάλο αριθμό σημαντικών φαρμακευτικών ενώσεων. Χρησιμοποιώντας ρητίνες τριτυλ-τύπου η σύνθεση ενώσεων που ενσωματώνουν διαμίνες, μπορεί να γίνει πιο απλά και γρήγορα. Για την μελέτη της εφαρμογής εκλεκτικά προστατευμένων διαμινών στην ΟΣΣΦ, αυτές συντέθηκαν ακολουθώντας μια απλή στρατηγική, η οποία επιτρέπει την απομόνωση τους σε πολύ υψηλή καθαρότητα και απόδοση, για οποιαδήποτε κλίμακα αντιδράσεων. Σημαντικές ενδιάμεσες ενώσεις σε αυτή τη σύνθεση, ήταν οι μεθανσουλφονικοί εστέρες των Ν-Βoc-προστατευμένών β-αμινοαλκοολών, προερχόμενων από φυσικά α-αμινοξέα. Κατεργασία αυτών των εστέρων με κάλιο-φθαλιμίδιο, οδήγησε στις εκλεκτικά προστατευμένες Ν1-Boc-Ν2-φθαλοϋλ-1,2-διαμίνες. Απομάκρυνση σε όξινες συνθήκες της Boc-προστατευτικής ομάδας, οδήγησε στις μό ...
περισσότερα

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

In this dissertation, the application of selectively protected diamines in Solid Phase Organic Chemistry (SPOC) and Combinatorial Chemistry, are described. Diamines, especially those derived from naturally occurring α-amino acids, are contained in several important drugs. Using resins of the trityl-type, synthesis of new lead-compounds that incorporate diamines is simple and fast. To study the application of selectively protected diamines in SPOC, they were synthesized following a simple methodology which allow their preparation in high yield and purity, in any scale. Key-compounds for that synthesis, were N-Boc-protected β-aminoalcohol-methanesulfonates, derived from naturally occurring α-amino acids. Their treatment with potassium phthalimide afforded the selectively protected N1-Boc,N2-phthaloyl-1,2-diamines. Acidolytic cleavage of Boc-protecting group afforded the mono-phthaloyl protected diamines, which can be used directly in SPOC using Fmoc/tBu-methodology. To study the applicat ...
περισσότερα
Πρέπει να είστε εγγεγραμένος χρήστης για έχετε πρόσβαση σε όλες τις υπηρεσίες του ΕΑΔΔ  Είσοδος /Εγγραφή

Όλα τα τεκμήρια στο ΕΑΔΔ προστατεύονται από πνευματικά δικαιώματα.

Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/14276
Εναλλακτικός τίτλος
Combinatorial chemistry. Linking amines to solid supports
Συγγραφέας
Καραβόλτσος, Εμμανούηλ Χρήστος
Ημερομηνία
2003
Ίδρυμα
Πανεπιστήμιο Πατρών. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Εξεταστική επιτροπή
Μπάρλος Κλεομένης
Ματσούκας Ιωάννης
Παπαϊωάννου Διονύσιος
Πούλος Κωνσταντίνος
Τσεγενίδης Θεόδωρος
Καραμάνος Νικόλαος
Γάτος Δημήτριος
Επιστημονικό πεδίο
Φυσικές Επιστήμες
Χημεία
Λέξεις-κλειδιά
Συνδυαστική χημεία; Σύνθεση σε στερεά φάση; Πεπτιδική σύνθεση; Τριτυλ-ρητίνες; Διαμίνες
Χώρα
Ελλάδα
Γλώσσα
Ελληνικά
Άλλα στοιχεία
vii, 149 σ.