Ανάπτυξη και μελέτη (μακρο)κυκλικών ενώσεων: πρόσβαση σε ατροποϊσομερή υψηλής ενέργειας περιστροφής

Περίληψη

Η παρούσα διδακτορική διατριβή χωρίζεται σε πέντε επιμέρους υποενότητες (κεφάλαια), οι οποίες βασικό άξονα έχουν την ανάπτυξη συνθετικών μεθοδολογιών και τη μελέτη νέων ετεροκυκλικών και μακροκυκλικών συστημάτων, μέσω Χημείας αντιδράσεων πολλών συστατικών (MCRs). Ιδιαίτερη έμφαση δόθηκε στην εφαρμογή της παραπάνω Χημείας προς τη σύνθεση ατροποϊσομερών υψηλής ενέργειας περιστροφής. Πιο συγκεκριμένα: Στο πρώτο κεφάλαιο, εξετάστηκε η δυνατότητα διάνοιξης λακτονών και κυκλικών ανυδριτών από όξινα ισονιτρίλια προς τον σχηματισμό οξαζολικών παραγώγων υπό βασικές συνθήκες. Εξετάστηκαν τρία διαφορετικά ισονιτρίλια, όπου παρουσία n-BuLi πραγματοποιήθηκε η διάνοιξη λακτονών και κυκλικών ανυδριτών προς τον σχηματισμό των αντίστοιχων οξαζολίων. Στο δεύτερο κεφάλαιο πραγματοποιήθηκε η σύνθεση βενζοδιοξεπινονών μέσω μιας one-pot διαδικασίας. Συγκεκριμένα συντέθηκαν από σαλικυλικές αλδεΰδες και χλωροοξικό οξύ, μέσω αντίδρασης Williamson, τα αντίστοιχα σαλικυλικά οξέα. Τα παράγωγα αυτά διαθέτουν δύο λ ...
περισσότερα

Περίληψη σε άλλη γλώσσα

The present PhD thesis is divided into five subsections (chapters), the main focus of which is the development of synthetic methodologies and the study of new heterocyclic and macrocyclic systems via multicomponent reaction chemistry (MCRs). Particular emphasis has been placed on the application of this chemistry towards the synthesis of high rotational energy atropisomers. More specifically: In Chapter 1, the potential of α-metalated isocyanides in the opening of lactones and cyclic anhydrides to form oxazole derivatives under basic conditions was examined. Three different isocyanides were used, in the presence of n-BuLi, aiming at the opening of lactone and cyclic anhydride rings towards the formation of the corresponding oxazoles. In Chapter 2, the synthesis of benzodioxepinones is reported through a one-pot procedure. Derivatives of salicyl acids were formed via a Williamson reaction between salicyl aldehydes and chloroacetic acid. These derivatives bear two functional groups, a fo ...
περισσότερα
Η διατριβή είναι δεσμευμένη από τον συγγραφέα  (μέχρι και: 2/2026)
DOI
10.12681/eadd/55960
Διεύθυνση Handle
http://hdl.handle.net/10442/hedi/55960
ND
55960
Εναλλακτικός τίτλος
Development and study of (macro)cyclic compounds: access to high rotational energy atropisomers
Συγγραφέας
Φραγκιαδάκης, Μιχαήλ (Πατρώνυμο: Παντελεήμων)
Ημερομηνία
2024
Ίδρυμα
Πανεπιστήμιο Κρήτης. Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Εξεταστική επιτροπή
Νεοχωρίτης Κωνσταντίνος
Βασιλικογιαννάκης Γεώργιος
Στρατάκης Εμμανουήλ
Βουγιουκαλάκης Γεώργιος
Λυκάκης Ιωάννης
Σμόνου Ιουλία
Στούμπος Κωνσταντίνος
Επιστημονικό πεδίο
Φυσικές ΕπιστήμεςΧημεία ➨ Οργανική χημεία
Λέξεις-κλειδιά
Αντιδράσεις πολλών συστατικών (MCRs); Όξινα ισονιτρίλια; Οξαζόλια; Βενζοδιοξεπινόνες; Μακροκυκλικές ενώσεις; Διοξείδιο του άνθρακα; Καρβαμικοί εστέρες; Ατροποϊσομερή
Χώρα
Ελλάδα
Γλώσσα
Ελληνικά
Άλλα στοιχεία
εικ., πιν., σχημ.
Στατιστικά χρήσης
ΠΡΟΒΟΛΕΣ
Αφορά στις μοναδικές επισκέψεις της διδακτορικής διατριβής για την χρονική περίοδο 07/2018 - 07/2023.
Πηγή: Google Analytics.
ΞΕΦΥΛΛΙΣΜΑΤΑ
Αφορά στο άνοιγμα του online αναγνώστη για την χρονική περίοδο 07/2018 - 07/2023.
Πηγή: Google Analytics.
ΜΕΤΑΦΟΡΤΩΣΕΙΣ
Αφορά στο σύνολο των μεταφορτώσων του αρχείου της διδακτορικής διατριβής.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.
ΧΡΗΣΤΕΣ
Αφορά στους συνδεδεμένους στο σύστημα χρήστες οι οποίοι έχουν αλληλεπιδράσει με τη διδακτορική διατριβή. Ως επί το πλείστον, αφορά τις μεταφορτώσεις.
Πηγή: Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών.