ΣΥΝΘΕΣΗ ΤΟΥ ΚΥΡΙΟΥ ΣΥΣΤΑΤΙΚΟΥ ΤΗΣ ΦΕΡΟΜΟΝΗΣ ΤΟΥ ΔΑΚΟΥ ΤΗΣ ΕΛΙΑΣ (DACUS OLEAE) ΚΑΙ ΑΝΑΛΟΓΩΝ

Abstract

A. ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΟΡΓΑΝΟΜΑΓΝΗΣΙΑΚΗΣ ΕΝΩΣΕΩΣ ΤΗΣ ΠΡΟΣΤΑΤΕΥΜΕΝΗΣ 4-ΙΩΔΟ- ΒΟΥΤΑΝΟΛΗΣ ΜΕ2,3-ΔΙΒΡΩΜΟ-ΤΕΤΡΑΥΔΡΟ-ΠΥΡΑΝΙΟ. ΑΠΟΣΠΑΣΗ ΥΔΡΟΒΡΩΜΙΟΥ ΚΑΙ ΚΥΚΛΟΠΟΙΗΣΗ ΣΕ ΟΞΙΝΟ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ ΔΙΝΕΙ ΤΟ 1,7-ΔΙΟΞΑΣΠΕΙΡΟ[5,5] ΕΝΔΕΚΑΝΙΟ ΚΥΡΙΟ ΣΥΣΤΑΤΙΚΟ ΤΗΣ ΦΕΡΟΜΟΝΗΣ ΤΟΥ ΔΑΚΟΥ ΤΗΣ ΕΛΙΑΣ. Β. ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΤΗΣ 2,6- ΔΙΜΕΘΥΛΟ-6-ΥΔΡΟΞΥ-(2Η)-ΠΥΡΑΝ-3-ΟΝΗΣ ΠΑΡΟΥΣΙΑ ΥΠΕΡΧΛΩΡΙΚΟΥ ΟΞΕΟΣ ΜΕ Ν- ΠΡΟΠΑΝΟΛΗ ΚΑΙ ΣΤΗ ΣΥΝΕΧΕΙΑ ΥΔΡΟΓΟΝΩΣΗ ΚΑΙ ΑΝΑΓΩΓΗ WOLF-KISHNER ΔΙΝΕΙ ΤΟ 2,6-ΔΙΜΕΘΥΛΟ-6-ΠΡΟΠΥΛΟΞΥ-(2Η)-ΤΕΤΡΑΥΔΡΟ-ΠΥΡΑΝΙΟ,ΑΝΑΛΟΓΟ ΤΗΣ ΦΕΡΟΜΟΝΗΣ ΤΟΥ ΔΑΚΟΥ ΤΗΣ ΕΛΙΑΣ. Γ. ΚΑΤΕΡΓΑΣΙΑ ΤΗΣ 2-ΥΔΡΟΞΥ-1- ΟΞΑΣΠΕΙΡΟ[5,5] ΕΝΔΕΚ-3-ΕΝ-5-ΟΝΗ ΜΕ ΧΛΩΡΟΜΥΡΜΙΚΙΚΟ ΑΙΘΥΛΕΣΤΕΡΑ ΚΑΙ ΤΡΙ- ΑΙΘΑΝΟΛΟ-ΑΜΙΝΗ ΚΑΙ ΣΤΗ ΣΥΝΕΧΕΙΑ ΥΔΡΟΓΟΝΩΣΗ ΚΑΙ ΑΝΑΓΩΓΗ WOLF-KISHNER ΔΙΝΕΙ ΤΟ 1-ΟΞΑ-ΣΠΕΙΡΟ[5,5] ΕΝΔΕΚΑΝΙΟ, ΚΑΡΒΟΚΥΚΛΙΚΟ ΑΝΑΛΟΓΟ ΤΗΣ ΦΕΡΟΜΟΝΗΣ ΤΟΥ ΔΑΚΟΥ ΤΗΣ ΕΛΙΑΣ.

A. TREATMENT OF THP-4-IODOBUTANOL WITH MAGNESIUM IN ETHER FOLLOWED BY REACTIONWITH 2,3-DIBROMO-TETRAHYDRO-PYRAN AND SUBSEQUENT ELIMINATION OF NBR WITH SODIUM HYDRID (BENZENE) FOLLOWED BY CYCLIZATION IN ACIDIC MEDIA (THF, H2O, P-TOLUENE SULFONIC ACID) GAVE 1,7- DIOXASPIRO[5,5]UNDECANE. B. REACTION OF 2,6-DIMETHYL-6-HYDROXY-2H-3-ONE WITH N-PROPANOL IN THE PRESENCE OF FEW DROPS OF PERCHLORIC ACID GAVE AN INTERMEDIATE WITH UPON HYDROGENATION-HYDROGENOLYSIS AND WOLF- KISHNER REDUCTION GAVE 2,6-(DIMETHYL-6-PROPYLOXY-2H-TETRAHYDROPYRAN) ANALOGUE OF DACUS OLEAE FEROMONE. C. TREATMENT OF 2-HYDROXY-1- OXASPIRO[5,5] UNDECANE-3-EN-5-ONE WITH ETHYL-CHLORO-FORMATE AND TRIETHANOLAMINE, FOLLOWED BY HYDROGONOSIS AND SUBSEQUENT WOLF- KISHNER REDUCTION GAVE 1-OXASPIRO [5,5]UNDECANE, A CARBOCYCLIC ANALOGUE OF DACUS OLEAE.